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草酸

草酸,即乙二酸,较简单的有机二元酸之一。结构简式HOOCCOOH。它一般是无色透明结晶,草酸在工业中有重要作用,草酸可以除锈。

性状

无色单斜片状或棱柱体结晶或白色粉末、氧化法草酸无气味、合成法草酸有味。150~160℃升华。在高热干燥空气中能风化。1g溶于7ml水、2ml沸水、2.5ml乙醇、1.8ml沸乙醇、100ml乙醚、5.5ml甘油,不溶于苯、氯仿和石油醚。0.1mol/L溶液的pH值为1.3。相对密度(d18.54)1.653。熔点101~102℃(187℃,无水)。低毒,半数致死量(兔,经皮)2000mg/kg。

理化常数

官能团:-COOH(羧基)

溶液中离子组分:C2O4(草酸根离子),H(氢离子), HC2O4(草酸氢根离子)

CAS No.:144-62-7;6153-56-6(二水合物)

EINECS号 205-634-3

性状:无色透明结晶或粉末。其晶体结构有两种形态,即α型(菱形)和β型(单斜晶形)。无嗅,味酸。

熔点:α型,189.5℃,β型:182℃

沸点: [分子立体模型] 沸点150℃(升华)。

相对密度:1.653(二水物),1.9(无水物)。α型:1.900,β型:1.895

折射率:1.540

稳定性:189.5℃分解

溶解情况:易溶于乙醇。溶于水。微溶于乙醚。不溶于苯和氯仿。

化学性质

草酸又名乙二酸,广泛存在于植物源食品中。草酸是无色的柱状晶体,易溶于水而不溶于乙醚等有机溶剂,

草酸根有很强的配合作用,是植物源食品中另一类金属螯合剂。当草酸与一些碱土金属元素结合时,其溶解性大大降低,如草酸钙几乎不溶于水。因此草酸的存在对必须矿质的生物有效性有很大影响;当草酸与一些过渡性金属元素结合时,由于草酸的配合作用,形成了可溶性的配合物,其溶解性大大增加 。

草酸在100℃开始升华,125℃时迅速升华,157℃时大量升华,并开始分解。

可与碱反应,可以发生酯化、酰卤化、酰胺化反应。也可以发生还原反应,受热发生脱羧反应。无水草酸有吸湿性。草酸能与许多金属形成溶于水的络合物。

酸性

草酸的酸性比醋酸(乙酸)强10000 倍,是有机酸中的强酸。其一级电离常数Ka1=5.9×10^-2 ,二级电离常数Ka2=6.4×10^-5。具有酸的通性。能与碱发生中和,能使指示剂变色,能与碳酸根作用放出二氧化碳。

例如:H2C2O4+Na2CO3==Na2C2O4+CO2↑+H2O

H2C2O4+Zn==ZnC2O4+H2↑

还原性

草酸根具有很强的还原性,与氧化剂作用易被氧化成二氧化碳和水[1]。可以使酸性高锰酸钾(KMnO4)溶液褪色,并将其还原成2价锰离子。这一反应在定量分析中被用作测定高锰酸钾浓度的方法。草酸还可以洗去溅在布条上的墨水迹。

2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4==K2SO4+2MnSO4+10CO2↑+8H2O

H2C2O4+NaClO==NaCl+2CO2↑+H2O

不稳定性

草酸在189.5℃或遇浓硫酸会分解生成二氧化碳、一氧化碳和水。

H2C2O4====CO2↑+CO↑+H2O

实验室可以利用此反应来制取一氧化碳气体。

草酸氢铵200度时分解为二氧化碳、一氧化碳、氨气和水

毒性

草酸有毒。对皮肤、粘膜有刺激及腐蚀作用,极易经表皮、粘膜吸收引起中毒。空气中较高容许浓度为1m g/m3。

酯化反应

乙二酸可以跟反应生成酯。比如乙二酸跟乙醇反应生成乙二酸二乙酯


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